Chociaż miejska zabudowa Bostonu rozrosła się zarówno w głąb lądu jak i wokół Massachussets Bay, nadal bez trudu można wskazać serce XVII-wiecznego portu. Kręte uliczki wijące się wokół Boston Common przypominają o początkach kształtowania się państwowości amerykańskiej, a zwarte śródmieście łatwo zwiedzać na piechotę. Do 1755 roku Boston był największym miastem Ameryki. Jako miejsce bezpośrednio dotknięte kaprysami Korony Brytyjskiej , stał się naturalnym centrum oporu podczas wojny o niepodległość. Liczne obiekty przypominające te czasy wznoszą się przy biegnącym przez śródmieście Feedom Trail. Później Boston odwrócił się plecami do morza. Kiedy ten trzeci z najbardziej ruchliwych portów brytyjskich po Londynie i Bristolu stał się zwężającym się półwyspie, jedyny dostęp od strony lądu zapewniała obecna Washington Street.